2004年，龙应台父亲的逝世，让她体味到人生如同“暗夜行山路”。此前，五十多岁的她，从未经历过任何至亲的死亡。“这与她台湾‘外省人’的身份有关。”作为从大陆到台湾的移民，除了父母兄弟，小时候的龙应台没有其他家族亲人，因为这一背景，她对许多“人生基础课程”的学习有着严重的时间上的延迟。“如果我在原来的家族，可能十岁就遇到祖父过世、十三岁祖母过世，还会有叔公之类亲戚的人际变化。等他到了五十岁，才上别人十几岁就上过的人生课程，我的父亲过世，第一次上课就是这重大人生事件。”这时她才明白，“有些事，只能一个人做。有些关，只能一个人过。有些路啊，只能一个人走”。
龙应台说，有了对生死的经历之后，开始觉得大部分社会议题其实都只是枝微末节。不过，她说“评论与文学，两者都是我”，而无论笔下书写的是什么，都总有一个核心，那便是对人最深的关切。“就真的明白，在这世间，没有什么可以附着依托，一切都必须是自我承担和接受。于是在感悟与悲痛间写下了散文集《目送》。
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